Reden, ich weiß , es ist einfacher gesagt (viel einfacher), als getan, aber deine einzige Möglichkeit, Klarheit für dich (und hoffentlich auch für ihn) zu gewinnen.

Vielleicht ein bisschen Unterstützung holen (Fernsehfilm, DVD und was es heute noch alles gibt), gemeinsam schauen, "unschuldig" schauen, durchblicken lassen, dass das einen auch anmacht,

so was in der Art und dann auf Reaktionen warten.

Aber hier kommen sicher noch mehr Leute zu Wort und die allermeisten davon haben mehr Ahnung von der Materie als ich.

Auf jeden Fall ist der Weg mühsam und steinig, aber die Aussicht(auf Erfolg) ist alle Mühen wert.

Viel Spaß für dich.

Also diese Frage wird dir hier keiner beantworten können, da ihn keiner kennt. Im Allgemeinen existieren verschiedene Ansichten. Die einen meinen, man ist entweder dominant oder eben nicht und die anderen meinen, jeder trägt ein bisschen Dominanz in sich, die Frage ist nur, wieviel, und ob die Person auch sexuellen Genuss daran finden kann, sie auszuleben und wenn ja, ob auch mit dem vorhandenen Partner.

Je nach Neigung kann man experimentieren:

Vielleicht fällt es ihm leichter, Dich zu fesseln und zu verwöhnen, als dich zu schlagen.

Männer werde schon so erzogen, dass man Frauen nicht weh tut. Evtl. ist das eine große innere Hürde.
In dem Falle könnte eine Art Ampelcode helfen. Sichere ihm zu, dass er erst vorsichtiger sein muss, wenn Du "gelb!" sagst und ihm schon auch mitteilst, wenn es zu viel ist und er aufhören soll ("rot!"). Dann muss er nicht ständig fragen und sammelt Erfahrung.

Weißt Du schon genau, was Du dir wünschst? Wie Du tickst? Rede mit ihm auch über eigene Zweifel, das schafft Raum für Experimente und verlangt weniger Perfektion/Fertigkeiten/Leistung.

Bücher, Filme, Fotos im Netz, in einen Fetisch-Laden gehen, im Forum stöbern, eine BDSM-Messe besuchen ... wenn das keinen Appetit macht!?

Ich denke gerade an ein paar erste Schritte bei uns in den 80ern ... da war es schon sehr unanständig, wenn Frau sich rasieren sollte und es kostete durchaus ein wenig Überzeugungsarbeit Dann kam ein Korsett dazu, lederne Handfesseln, ein anderer Umgang miteinander ... und wir experimentieren immer noch, was definitiv die Spannung hält.

Es ist vielleicht ein langer Weg. Und am Ende kann für Euch ein unüberwindliches Hindernis stehen. Aber wenn Du dir sicher bist, dass Du ihn gehen willst, geh ihn!

Ich denke auch, dass nur Reden hilft.
Meine Anfänge in Bereich BDSM waren zwar wesentlich entspannter (mein Partner und ich wussten von unseren Neigungen von Anfang an), aber im Verlauf der Beziehung traten bei mir „neue“ Neigungen auf, sodass ich mich zunächst ähnlich fühlte wie du jetzt.
Aber als ich es ihm dann sehe deutlich gesagt habe, also einfach ohne Drumrumzureden, hat er es erst richtig verstanden.

Ich stehe gerade vor einer ähnlichen Herausforderung wie dein Freund.
Auch wenn die Voraussetzungen anders sind (erst ein paar Monate zusammen und er lebt seinen Masochismus schon lange), ist es für mich gleich schwer, abzuschätzen, wann, wie, was ich kann/darf/soll ...

Wir haben viel geredet (tun wir immer noch), "dummerweise" hat er dabei auch von seinen vergangenen Erlebnissen berichtet, oder mir Sachen gezeigt (Filme, Texte) die bei mir so eine Art Leistungsdruck und damit Hemmungen aufgebaut haben, da das für mich als Anfängerin einfach zu heftig war/ist, und ich schon gedanklich an der Umsetzung gescheitert bin ... war für mich sehr frustrierend.
Mir hat ein Einstieg gefehlt.

Geholfen hat dann, daß ich ihn um konkrete Vorschläge gebeten habe, was ich denn tun könnte, und vor allem dabei zu bedenken, daß ich nicht gleich auf seinem Level, sondern langsam/soft starten möchte.
Auch das Lesen von Erlebnisberichten von anderen mit seinen Vorlieben hat dazu beigetragen meine Hemmungen abzubauen.

Das hat sehr gut funktioniert!
Durch seine Anregungen und meine Ideen ergibt sich immer wieder etwas aus den verschiedensten Situationen heraus.
Dieser sanfte Start läßt uns etwas ganz Neues gemeinsam entdecken und aufbauen.